Auf dem höchsten Teil des alten Dorfes, nur wenige Meter vom Eingang der Burg von Castiglione della Pescaia entfernt, im Aussichtlage (man genießt den Blick auf die unterliegende Stadt, das Meer und den Pinienwald) liegt eine Gruppe Häuser , genannt „Il Borgo“. Diese Häuser waren einmal Teil des Klosters, das sich neben einer der zwei Kirchen mit Glockenturm befand.
5’ zu Fuß entfernt kommt man ins Dorf u. 10’ ans Meer. Restaurants, Pizzerias, Wine-Bars und Pubs befinden sich im alten Dorf weniger als 200 m entfernt.
Es ist wirklich exklusiv ein Haus in dieser Gegend zu haben, wo man sich vom typischen Chaos einer Meeresstadt entfernen kann. Ein Spaziergang durch die kleinen Gassen des alten Dorfes (Via di Mezzo, Via delle Campane, Via del Recinto und Via dell’Amore) erfüllt mit Friede und Ruhe: es ist wie wenn die Zeit stehen geblieben wäre. Charakteristisch ist das Schlagen der halben (Mezze genannt) und der vollen Stunden des, gemeinsam mit der Burg, Stadtsymbol gewordenen Glockenturms.
Im Sommer und während einiger Wochenenden wohnt der Besitzer in dem größeren Haus. Die drei Ferienwohnungen haben den Zugang auf der Straße, die zur Burg führt. Zwei Wohnungen haben einen eigenen Eingang mit Stiegen.

Der Eingang dieses Haus ist nah an der Kirche des alten Dorfes. Nach dem Tor sieht man eine steile Treppe: die Eingangstür des "Il Convento" befindet sich links am Ende der Treppe, rechts ist die Eingangstür der Wohnung der Besitzertochter (sie ist im Sommer und ab und zu am Wochenende da).
Einmal eingetreten, rechts nach 2-3 Stufen, ist die Küche im typischen toskanischen Stil. Ein großer nicht funktionsfähiger Kamin ist als Herd verwendet worden. Im Flur, der zum Wohnzimmer führt, ist links ein kleines Bad mit Dusche. In dem großen Wohnzimmer sind ein Buchregal mit antiken Bänden, ein Kamin (nicht funktionsfähig) und viele Möbel, Bilder, Spiegel. Die Fenster des Wohnzimmers bieten einen wunderschönen Blick auf das Dorf und auf das Meer von Castiglione della Pescaia. Rechts des Wohnzimmers befindet sich ein Leseraum mit Schlafsofa für eine Person. Alle Böden, auch die der zwei Doppelbettzimmer (in einem befindet sich auch ein Einzelbett), sind in antikem Cotto. Nur der Boden des zweiten Badezimmers ist etwa moderner, aber immer noch im Stil der alten Zeit.
Die Name "Il Convento" ist vom Besitzer gewählt worden, weil das Haus in den vergangenen Jahrhunderten Teil des Klosters der Burg war. Ein Teil wurde restauriert und ist in die heutige Wohnung verwandelt worden und der andere Teil ist noch zu restaurieren. Bitten Sie den Besitzer, Ihnen den Garten des alten Klosters zu zeigen, er wird begeistert sein und Sie werden die Schönheit und die Vielfältigkeit der Blumen und Pflanzen bewundern. Von diesem Garten (der keine Exklusivität für die Gäste ist) sowie vom Hof des Hauses genießt man den Blick auf den Glockenturm der Kirche. Der voll gepflasterte Hof verfügt über einen mit Glyzinen bewachsenen Pavillon.

Nach 6-7 Stufen befinden Sie sich unter einer wunderschönen Laube, auf der eine große immergrüne Bignonie wächst, die mit ihren orangefarbigen Blüten im Sommer den Garten verschönert. Die Treppe gegenüber, am Fuß des Zauns, der die Gärten des Besitzers und der Gäste trennt, befinden sich große Kallas.
Vom Garten genießt man den Blick auf das Dorf, den Strand und das Meer. Im Wohnzimmer mit Kochecke (Ofen, Kühlschrank mit Tiefkühlfach und alles zum Kochen) befinden sich ein Tisch mit Stühlen, eine alte Vitrine und ein Schlafsofa für eine Person. Gegenüber dem Eingang, nach dem Wohnzimmer, über 3-4 Stufen geht man ins Schlafzimmer hinunter und von hier zum Bad mit Dusche. Die ganze Einrichtung ist antik. Das Schlafzimmerfenster bietet denselben Blick des Gartens. Die Wohnung verfügt über Sat-Tv u. eine Klimaanlage, die man im Winter als Heizung benutzen kann.

Es ist eine Zweizimmerwohnung von 48 qm mit Sicht auf die via della chiesa del borgo. Die Wohnung hat keinen Aussensitzplatz.
Im Wohnzimmer finden Sie eine Küchenzeile (Backofen, Spühltisch, Kühlschrank mit Tiefkühlfach), einen Tisch mit Stühlen und ein Sofa-Doppelbett. Vom Wohnzimmer aus kommen Sie in eine Dusche und in ein Doppelbettzimmer, das über einen Ventilator verfügt. Die Wohnung hat auch eine Waschmaschine und an den Fenstern hat es Fliegengitter.

Jeder Raum dieser zwei wunderschönen Wohnungen enthält Objekte, die den Besitzer mit seinen Vorfahren und Erinnerungen an die Vergangenheit verbinden. Alles ist tadellos in Ordnung und wertvoll. Der Besitzer akzeptiert Tiere, aber er möchte nicht, dass sie allein zu Hause gelassen werden.